Kőszeg alapítását elsősorban politikai és földrajzi okok magyarázzák. Az ország egyik legnagyobb oligarchiájává váló Kőszegi család elsősorban hatalma erősítésére és a nyugati határ mentén húzódó védelmi rendszere erősítése okán dönthetett a város alapításáról. A város és a vár kialakításánál messzemenően figyelembe vették szövetségesük, II. Ottokár ugyanezen célokból alapított városainak kialakítását. Ezekre jellemző volt a négyszög alaprajzú város, sarkában a szintén szabályos elrendezésű várral. A 13. század közepén nemcsak Ausztriában (Marchegg, Loeben, Bruck an der Mur), hanem Csehországban is alapított szabályos alaprajzú városokat, melyekből kettő (Kadan és Domazlice) tartozik a burgstadt – várváros kategóriába. A várvárosra, melynek magyarországi első példája Kőszeg, jellemző volt a geometrikus vonalvezetés, a fő utak és kapuk szabályos tengelye, központi tér és a sarokba állított városi vár. Károly Róbert 1327-ben felszámolta a Kőszegiek kiskirályságát és 1328-ban királyi várossá nyilvánította Kőszeget. Kőszeg piacközpontú várossá válását mutatja a belváros 14. században kialakult piacközpontú utcaszerkezete. I. Károly Róbert 1336-ban tíz év adómentesség fejében kikötötte a városfalak felépítését. A falak felépítésével nemcsak a várost, de a várat is körbekerítették. A királyi, később földesúri vár védelmi rendszerbe történő bevonásával egységes védelmi rendszer alakult ki. Háború esetén a vár mindenkori ura irányította védelmet és ez idő alatt a polgárok feltétlen engedelmességgel tartoztak neki.
A városfalak
Az Öregtorony és az Alsókapu-torony között látható kötőgát, vagy kurtina megmaradt részén – a nyugati falszakasz mellett – legjobban látható ma is a városfal magassága és szélessége. Minden bizonnyal a városlakók letelepedése óta folyamatosan körülvette valamiféle körítés, sövény vagy fakerítés esetleg gerenda vagy tömésfal, esetleg ezek kombinációja is. A kőfalakat első állapotukban valamikor a 14. században kezdték építeni és feltételezhetően a 15. század során fejezték be. Az eredetileg 160-180 cm körüli falakat kavicságyba vagy agyagba alapozták, rajta lőréseket hagytak, hozzá gyilokjárót építettek.
Rókafok vagy Hóhár-torony
A németül Fuchzagelnek nevezett bástya az 1529. évi támadás tapasztalatai nyomán épült fel és az ostrom évében készült el. A városfalhoz kívülről, utólag csatlakoztatott kerek tornyot egy Sylvester nevű építőmester vezetésével emelték. A városárkot tápláló vízcsatorna, amely a Gyöngyössel kötötte össze, valahol ezen a részen csatlakozott be. A Hóhár vagy Hóhér-torony elnevezését egyesek abból eredeztetik, hogy a város szolgálatában álló ítéletvégrehajtó egy időben itt kapott volna szállást.
Későbbi története is érdekes. Az 1781-ben épített Kelcz-Adelffy Árvaházban fellelhetőnek tűnik az egykori torony. Az 1994-ben végzett kutatás kapcsán kiderült, hogy a tervezéssel és az építés vezetésével megbízott – Nyugat-Magyarországon Szombathelytől Pozsonyig jelentős alkotásokra megrendelést kapó – Hefele Menyhért, miután a városi tanácstól nem kapta meg az általa elképzelt, a falakra és a toronyra vonatkozó átalakításhoz az engedélyt, nem kevesebbet tett, mint azokat szinte alapjukig visszabontotta és kicsit távolabb teljesen újat épített helyettük.
Fürdős-torony később Halász-kapu
A helyiek által Badstube-nek is nevezett bástya 1551-ben készült el, már az ostrom tapasztalatok következtében. A két saroktorony tehermentesítésére készült, hogy a falakat ostromlók közelebbről és hatékonyabban tarthassák tűz alatt. 1572-ben 34 fős őrséget és 20 szakállas puskát rendeltek ide. Miután védelmi szerepére nem volt szükség, kaput vágtak rá, ami a harmadik bejáratát jelentette a városnak. 1835-ben a városárok beépítésekor bontották vissza, egyes részeivel az új házakat erősítették.
Molczer-torony
Nevezték Csigás- Czigány- sőt Börtön-toronynak is. Közvetlenül az ostromot követő évben fejezték be építését, amely azt mutatja, hogy már 1529 óta tervezhették, csak idő és pénzhiány miatt nem kerülhetett rá sor. Az, hogy rögtön az ostrom után belefogtak elkészítésébe mutatja, hogy a védelmi rendszer leginkább hiányzó része volt, amelyet sürgősen pótolni kellett. Sylvester építőmester volt itt is a munkák irányítója, aki Bernhart kőművessel együtt a Rókafok-bástyához hasonló megoldást alkalmazott, talán valamivel kisebb méretben. Védelmét egy kerekes ágyú, kilenc szakállas puska és 44 főnyi őrség látta el.
Alsókapu-torony
Már az ostrom előtt is a leginkább kiépített, legjobban védett szakasza volt a védelmi rendszernek, már csak azért is, mivel a városba bevezető szekérrel is járható kereskedelmi és hadi útvonalat is felügyelték belőle. A kutatások kimutatták, hogy a városfal és a torony 190 cm vastagságú épülete szerves összeköttetésben állt, azok egy időben készültek. A vizesárok felett évszázadokon keresztül felemelhető csapóhíd nyúlt át, amelyet a 18. században kőhíddal váltottak ki. Akkor már álltak a kiegészítő védelmi építmények, a barbakán illetve az árok másik oldalán épített ellenfal és a kis bástya, amely a híd elejét őrizte.
Jelentőségét mutatja, hogy a 42 beosztott közember mellett három fertálymester és 4 tizedmester is felügyelte. Fegyverzete egy ágyúból és 22 szakállas puskából állt.
A forgalmat akadályozó szűk átjárója miatt 1880-ban lebontották, de egyes falrészei fennmaradtak a hozzáépített Városház u. 2. számú épületben. Nem pontosan a helyére, 1932-ben a török ostrom 400. évfordulójára felépítették a mai látható Hősök tornyát. Amelyen a most látható domborműves Kálvária-jelenet a valamikori tornyon levő festett képet helyettesíti.
Öregbástya
A városvédelmi rendszernek a váron kívüli legkorábbinak tartott tagja, amely egyes vélemények szerint a 13. századra eredeztethető, de ennek bizonyítékait mások vitatják, mondván, hogy az 1960-as években végzett szondázó ásatásnál talált cserepek csak a meglevő városi élet bizonyítékai. Szerintük inkább a 15. századra tehető építése. Ezt látszik erősíteni az is, hogy a méretei illetve elhelyezése már a tűzfegyverek megjelenéséhez való alkalmazkodást mutatja. Az ágyúkat ugyanis sokkal hatékonyabban lehetett működtetni a város melletti dombokra állítva. Ugyanakkor ki kellett segíteni az Alsókapu védőit is a déli falszakasz védelmében. Ennek nyilvánvalóvá válásával kellett reagálni egy ilyen falvastagságú erősséggel, amelyet 1575-ben egy kerekes ágyúval 26 szakállas puskával, négy fertálymesterrel, öt tizedmesterrel és 45 legénnyel vigyáztattak. Az ostrom után a nyugati falakat még tovább erősítették, úgynevezett kettős falat alakítottak ki, amelyet Zwingernek hívtak, később használatos nevét erről kapta a torony.
Újtorony vagy Sarkos-torony
Annak felismerése következtében, hogy az Öregtorony és a vár közötti falszakasz hosszúsága miatt azt a korabeli tűzfegyverekkel nem lehetett hatásosan tűz alatt tartani, építették és közvetlenül az ostrom előtt fejezték be, a szakasz középtáján a szükséges védművet. Talán a sietség miatt, de lehet eredetileg is így tervezték, a torony alakjában eltér a korszakban készített többi toronytól. A nem kerek, hanem téglalap alaprajzú torony mai állapota nem az eredeti kinézetet mutatja. Természetesen ez is a városfal fölé emelkedett, de az 1870-es években, akkori tulajdonosa, dr. Waisbecker Antal (egyébként neves természettudó) felújítása helyett visszabontásra ítélte.
Felső-kaputorony
Az ostrom során megsérült akkor még feltételezhetően fából készült egy keskeny kaput őrző tornyot, 1548-1549-ben építették újjá. Az inkább a városon belülre helyezett toronyhoz, ekkor – a védelem hatékonyságát emelendő – kifelé egy barbakánt is kapcsoltak, a városárok felett pedig fahíd vezetett keresztül. 1575-ben 31 fős őrséget kapott, amelyet kerekes ágyúval és 15 szakállas puskával láttak el. 1836-ban lebontották, így a négyzet alakú torony alaprajzait, a feltáró ásatás után az utca kövezetén jelenítették meg.
Lombai-torony
A ma használatos magyar elnevezése egy német szó a Lobnwein vagy Laubenwein kifejezés elferdítéséből alakult ki, amely arra utal, hogy a város egyik jelentős borraktárát helyezték el mellette. Ugyanakkor első megnevezése Víztoronyként maradt fenn, mert benne egy vízemelő szerkezetet helyeztek el.
Egyes feltételezések szerint valamilyen fából ácsolt erősség már állhatott itt az ostrom során is. Arról viszont írásos források maradtak fenn, hogy 1546-ban építették falazott változatát. 1575-ben 12 szakállas puskával látták el, amelyet 32 fős legénység látott el.
